Dès 1032, suite à une crise de succession de la dynastie des Sanche, la Gascogne est annexée à l’Aquitaine. En 1152, le mariage d’Aliénor d’Aquitaine et Henri II Plantagenêt place le territoire de la Gascogne dans l’Empire Plantagenêt, composé de l’Angleterre, de la Normandie et de l’Anjou-Maine-Touraine. À partir de cette époque, la ville connaît un déclin important dû à une succession de guerres.

Pendant la guerre de Guyenne (1294-1303), qui oppose le roi de France au roi d’Angleterre, la ville est assiégée en 1295 par Charles de Valois (1270-1325), frère de Philippe le Bel (1268-1314). Au bout de trois mois de siège, Saint-Sever redevient française, mais est rendue au royaume d’Angleterre, par le mariage de la fille de Philippe le Bel à Edouard II d’Angleterre (1284-1327).

L’important château de Morlanne et ses fortifications sont détruits en 1360 par un incendie, qui fait disparaitre les archives et explique le peu de traces de fortification médiévale dans la ville. En 1442, la ville rejoint finalement le Royaume de France. Par la suite, les juras, autorités politiques de l’époque, obtiennent en 1450 de Charles VII le droit de construire une seconde enceinte, pour protéger les faubourgs, dont il ne reste aujourd’hui que deux tours.

La fin de la guerre de Cent Ans (1337-1453) est certes favorable à la ville, puisque de nouvelles familles comme les Basquiat prospèrent grâce à l’agriculture ; mais l’abbaye continue de décliner. Elle ne parvient pas à réparer les dégâts des précédents conflits, accentués par les guerres de Religion et les troupes de Gabriel I^er de Montgommery, à la tête de l’armée huguenote qui détruit en partie les édifices religieux.

Vue cavalière de Saint-Sever avec ses murailles et à droite la butte de Morlanne avec son château. Détail du dessin de Dom du Buisson au XVIIe sècle